AI를 잘 쓰려면 프롬프트를 잘 써야 한다고들 해요. a16z는 $55M을 쓰면서 정반대 방향에 베팅했어요. 프롬프트 없이 당신의 행동을 학습하는 개인 AI 어시스턴트, Town이에요.
다들 이렇게 AI를 쓰고 있죠
지금 대부분의 사람들이 AI를 쓰는 방식은 거의 비슷해요. 창을 열고, 설명하고, 결과를 받고, 다음 날 또 처음부터 설명하고. a16z가 이걸 꽤 직설적으로 표현했어요.
"For the past few years, using AI has mostly meant staring at a blank prompt box and knowing the right thing to ask it." — 지난 몇 년간 AI를 쓴다는 건 주로 빈 프롬프트 박스를 뚫어져라 보면서 뭘 물어야 할지 고민하는 일이었다.
— a16z
프롬프트 엔지니어링이라는 말이 생긴 게 이래서예요. AI를 잘 다루는 기술이 따로 있고, 그걸 익혀야 효과를 본다는 거죠. 근데 잘 생각해보면 이건 좀 이상한 거예요. 도구가 사용자에게 적응해야 하는데, 반대로 사용자가 도구에 적응하고 있는 셈이거든요.
ChatGPT, Claude, Gemini 같은 도구들이 전부 이 패턴이에요. 세션이 끝나면 기억이 리셋되고, 다음번엔 또 맥락을 설명해야 해요. 이메일 초안을 부탁하든, 슬랙 메시지를 정리하든, 회의 요약을 구하든 매번 "나는 이런 일을 하고, 이런 상황이고, 이런 사람이에요"부터 시작해야 하는 구조예요.
근데 $55M은 정반대 방향을 가리켜요
Town은 프롬프트 박스가 없어요. 대신 이메일, 캘린더, 슬랙, 문서, 왓츠앱, 데스크탑, 브라우저 — 사용자가 이미 일하고 있는 공간에서 행동 패턴을 학습해요. 뭘 자주 하는지, 어떤 사람과 자주 소통하는지, 어디서 병목이 생기는지를 보고, 먼저 나서요.
Town이 처리하는 작업들이에요: 채용 파이프라인 관리, 스케줄 조율, 놓친 팔로업 알림, 보조금 신청서 처리, 커뮤니케이션 초안 작성. 내가 요청하기 전에, 먼저요.
a16z의 핵심 한 마디가 이 차이를 정확하게 설명해줘요. 쌓인 맥락 자체가 제품이다.
| 현재 AI 도구 (프롬프트 방식) | Town (행동 학습 방식) | |
|---|---|---|
| 시작 방법 | 매번 맥락 설명 | 기존 행동을 학습 |
| 기억 | 세션 단위 (0 기억) | 지속 축적 |
| 작동 방식 | 내가 요청하면 반응 | 먼저 나서서 제안 |
| 적합 플랫폼 | 특정 앱 내부 | 이메일·슬랙·캘린더 통합 |
| 해자 | 없음 (대체 쉬움) | 맥락 축적 = 대체 불가 |
2026년 6월, $55M 시리즈A가 클로즈됐어요. 리드는 a16z이고, 공동투자자로 Forerunner, First Round, Alt Capital, Conviction이 함께했어요.
맥락이 쌓이면 뭐가 달라지는 건데?
AI 도구들 사이에 해자가 없다는 게 요즘 업계의 고민이에요. ChatGPT를 쓰다가 Claude로 바꿔도 딱히 잃는 게 없거든요. 모델이 더 좋으면 그냥 갈아타면 되는 구조예요.
근데 Town이 6개월 치 이메일 패턴과 슬랙 대화, 캘린더 행동을 학습했다면 얘기가 달라져요. 이 맥락을 다른 도구로 옮기는 건 사실상 불가능해요. 데이터가 아니라 그 데이터에서 만들어진 나에 대한 이해가 이동이 안 되거든요.
"The winner won't be whoever ships the most features. It'll be whoever earns enough trust to hold your context." — 이기는 건 기능을 가장 많이 출시한 쪽이 아니에요. 당신의 맥락을 쥘 만큼 충분한 신뢰를 얻는 쪽이에요.
— a16z
Town 창업자 JDG(Jean-Denis Greze)는 전 Plaid CTO예요. Plaid는 9,000개 이상의 핀테크 파트너와 12,000개 이상의 금융기관을 연결하는 인프라 — 사람들의 가장 민감한 금융 데이터를 다루는 시스템을 만든 사람이에요. 공동창업자 Tony는 전 Google 프로덕트·AI 리드이자 Dropbox 디자인 리드 출신이에요. 두 사람은 Dropbox에서 만났어요. 수억 명이 매일 쓰는 생산성 도구를 만든 경험이 Town 설계의 뿌리가 되는 셈이에요.
"Personal AI assistants are going to be one of the defining consumer software categories of the next decade." — 개인 AI 어시스턴트는 앞으로 10년을 정의하는 소비자 소프트웨어 카테고리가 될 것이다.
— a16z
지금 당장 준비할 수 있는 것
Town이 아직 공개 출시 전이어도, 맥락 기반 AI가 대세가 될 때 빠르게 적응할 준비는 지금부터 할 수 있어요.
- 내 반복 업무를 리스트로 정리하세요
AI가 학습할 행동 데이터가 명확할수록 효과가 커요. "내가 매일 반복하는 작업 5가지"를 노션이나 메모에 써두면 어떤 어시스턴트가 나와도 온보딩이 빨라요. - 커뮤니케이션 패턴을 정리하기 시작하세요
Town 같은 행동 학습 AI는 이메일과 슬랙 대화 패턴에서 출발해요. 받은편지함이 정리돼 있고, 캘린더 이벤트에 설명이 붙어있을수록 AI가 더 잘 학습해요. - 팔로업 누락 패턴을 파악해보세요
Town이 가장 먼저 해결하는 문제 중 하나가 놓친 팔로업이에요. 내가 어떤 상황에서 팔로업을 자주 빠뜨리는지 패턴을 알아두면, 어시스턴트가 그걸 잡는 구조가 먼저 설계돼요. - 현재 AI 도구의 메모리 기능을 최대한 써보세요
지금 쓰는 AI들의 메모리 기능을 활성화하고 맥락을 최대한 쌓아보면, "이 경험이 이어진다면 어떨까?"를 미리 체감할 수 있어요. 맥락 중심 AI로 전환할 준비가 돼요. - 데이터 접근 범위를 미리 생각해두세요
Town은 이메일, 슬랙, 캘린더에 접근해야 해요. 개인 AI 어시스턴트를 도입할 때 어디까지 허용할지, 회사 데이터와 개인 데이터를 어떻게 분리할지 정책을 지금 정해두면 실제 도입 시 혼란이 없어요.
지금 할 수 있는 한 가지
다음 번 AI를 쓸 때, "이 도구가 다음 주에도 이 맥락을 기억할까?"를 체크해보세요. 기억 못 한다면, 지금 가장 큰 비용이 거기 숨어있는 거예요.
